「また今年も有給が余って消えていく……」 「法律で義務化されたって聞いたけど、うちの会社ではどうなっているんだろう？」
年5日の年次有給休暇を確実に取得させることが企業に義務付けられてからしばらく経ちますが、現場の実務を見ていると、この「時季指定義務」を巡るトラブルや形骸化は一向に減っていません。人事役員として多くの労務トラブルや現場の悲鳴に接してきた中で痛感するのは、「法律の条文通りの表面的な管理だけでは、現場も総務も必ず破綻する」という現実です。
経営者や人事担当者であれば「どう法的な罰則を回避するか」に終始しがちですし、従業員側であれば「どう会社に気兼ねなく、かつ計画的に休みを取るか」に悩んでいることでしょう。
この記事では、前半で企業側のルールと実務上の注意点を、後半では従業員側が有給を取りやすくする具体的な方法を解説します。
そもそも「時季指定義務」とは何か？（基本ルールの再確認）
2019年4月の労働基準法改正により、「年10日以上の年次有給休暇が付与される労働者（管理職やパートタイム労働者含む）」に対して、企業は「年5日について、労働者の時季を指定して取得させなければならない」と定められました。これが時季指定義務です。
ここで人事現場で最もよくある誤解が、「従業員が自分で5日消化していれば、会社は何もしなくてよい」という勘違いです。
- 計画的取得の原則: 従業員自身が自主的に5日以上取得していれば、会社側が時季を指定する必要はありません。
- 会社指定の義務: しかし、付与日から一定期間が過ぎても従業員が自発的に有給を取得せず、未取得の日数が残っている場合、会社側が時季を指定して取得させる義務が発生します。
もし、この義務を怠った場合、「労働者1人につき最大30万円の罰金（労働基準法違反）」が科される可能性があります。従業員が「休みたくない」「仕事が忙しくて無理だ」と言ったとしても、会社が指定して休ませなければ経営者・人事の責任となるため、企業側にとっては非常にシビアな法義務なのです。
人事現場だから分かる「時季指定義務」の落とし穴とリアルなリスク
綺麗事の労務管理の裏で、実際の現場はどのように回っているでしょうか。これまでの人事経験を踏まえ、企業側が陥りがちな3つの落とし穴と注意点を整理します。
落とし穴①：管理台帳の不備と「期限直前になってからの未取得発覚」
時季指定義務の対象期間は、有給休暇の「付与日から1年間」です。例えば、毎年10月1日に有給が10日付与される会社の場合、その年の10月1日から翌年9月30日までの1年間に、最低5日消化させなければなりません。 現場で起こりがちなのが、Excelや紙の台帳で属人管理をしており、期限の直前になって「あれ、A君まだ3日しか休んでいない！」と発覚するケースです。慌てて無理やり5日目をねじ込むような事態が起き、現場の業務が大混乱に陥ります。
落とし穴②：「本人が同意していない」という誤解と意見聴取の重要性
会社が時季指定を行う場合でも、会社が一方的に日付を決めてよいわけではありません。事前に労働者の意見を聴取し、できる限り希望に沿った取得時季となるよう、その意見を尊重することが求められています。 労働者の意見を無視して強行採決するような運用は適切ではなく、従業員の納得感を得ながら進めるプロセスが不可欠です。
落とし穴③：退職者・休職者の扱いを一律に考えてしまう
年度途中で退職する従業員や、長期間の休職に入る従業員については、年5日の時季指定義務を単純に「5日÷12か月」のように日割りすればよいわけではありません。 基準日からの期間、実際の労働日数、休職・復職の状況などによって扱いが変わるため、個別に確認する必要があります。特に退職者については、退職日までに取得できる年休の日数や、本人が取得を希望している日数などを確認したうえで管理することが重要です。
企業側が絶対に守るべき「3つの実務ルール」
こうしたリスクをクリアし、健全に時季指定義務を果たすために、企業側（総務・人事）が構築すべき具体的なルールは以下の3点です。
- 「半期に一度」の中間チェック体制の義務化 年間を通じて管理するのではなく、付与日から半年が経過した時点で「最低でも2〜3日消化しているか」を確認する中間リマインドの仕組みを作ります。ここで未達の社員には、個別に取得計画を提出させます。
- 意見聴取プロセスのシステム化 会社が指定を行う前提として、「この期間のどこで5日目を消化するか、希望日を挙げてほしい」という社内フローを徹底します。労働者の意思を尊重している形を作ることで、事後的なトラブルを防ぎます。
- 計画的付与制度（計画年休）との組み合わせ 例えば年次有給休暇が20日付与される従業員について、労使協定に基づき15日までを計画的付与の対象とし、5日は本人が自由に取得できるようにする、といった方法があります。あらかじめ会社側が計画的付与を設定することで、管理コストと未取得リスクを大幅に軽減できます。
従業員必見！気兼ねなく有給を消化し、キャリアを守るための実務テクニック
ここからは視点を変えて、現場で働くビジネスパーソンが、会社の目を気にせず、かつ業務に穴を空けずに「確実に有給を消化する技」をお伝えします。人事の立場から見ても、こうした工夫ができる社員は、周囲への配慮や段取りができる人として評価しやすいものです。
技①：「四半期に1日」を基本にした定期的消化
「まとまった休みが取れないから有給が余る」という人は、戦略を変えましょう。3ヶ月に1回を基本にしつつ、年間5日以上になるよう、あらかじめ取得予定日をカレンダーに入れておきます。これなら周囲の心理的ハードルも低く、着実に消化を進められます。
技②：引き継ぎの「型」を作り、属人化を排除する
「自分が休むと仕事が回らない」という状態は、実は自分の評価を下げる原因にもなります。有給を取る前に、自分の業務の進捗状況を整理し、チームメンバーに共有する習慣をつけましょう。厚労省も推奨するように、仕事を個人ではなくチームで行い情報共有する環境づくりこそが、最も強力な有給取得のパスポートになります。
技③：上司の「承認コスト」を下げる提案の仕方
有給の申請をする際に、「○月○日に休みます」とだけ伝えるのではなく、「○月○日に有給を取得します。この日の定例業務は事前に別の人に代理を依頼済みで、緊急の連絡はチャットで対応可能です」というセットの提案をしましょう。上司から見ても業務への影響が把握しやすくなり、休暇取得について相談しやすくなります。
まとめ：有給取得は「権利の主張」ではなく「プロの自己管理」
時季指定義務は、単なる法律の罰則逃れのために企業がやらされている「面倒な作業」ではありません。また、従業員が会社と対立して勝ち取る「わがままな権利」でもありません。
適切な休暇の取得は、慢性的な長時間労働を防ぎ、個人のパフォーマンスを最大化し、企業の持続可能性を高めるための「経営戦略そのもの」です。
企業側はガチガチの管理ではなく、仕組みで無理なく休める環境をデザインすること。そして働く側は、周囲との信頼関係を築きながら戦略的に休みをハックすること。この双方向のアプローチがあって初めて、日本の労働環境は真に生産性の高いものへと進化していくと確信しています。
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